Основанный на романе Вирджинии Вулф, фильм начинается в Лондоне 17-го столетия. Орландо (Тилда Суинтон) - юноша-аристократ, гермафродитный по моде того времени и серьезно настроенный превратить жизнь, о которой он знает так мало, в искусство, о котором он знает еще меньше. Орландо привлекает внимание стареющей королевы Елизаветы I (Квентин Крисп), и ее величество приказывает ему не взрослеть и не стареть. Орландо подчиняется, необъяснимым образом оставаясь розовощеким красавцем, несмотря на то, что проходят века. Романтик до мозга костей, Орландо мучительно страдает от безответной любви к очаровательной русской княжне Саше (Шарлотта Валандре); когда он находит ее фальшивой, то выпрашивает на долгий срок должность посла Англии в Аравии. В один прекрасный день Орландо засыпает глубоким сном, а когда просыпается, то обнаруживает в себе чудесным образом произошедшую перемену пола. Приключения Орландо продолжаются, и она провожает столетия в развлечениях, отказываясь вести себя иначе, так как теперь он - женщина.