Где-то далеко-далеко, есть маленький городок под названием Хэллоуинтаун. В нем живут монстры и чудища, страшные снаружи и не очень страшные внутри. Они - народ праздника Хэллоуин, а самый главный среди них - Джек Скелет, Король Тыкв. Их единственное предназначение заключается в подготовке праздника Хэллоуина для нас, жителей этого мира. Этот порядок вещей был не изменен с начала времен, до тех пор, пока по чистой случайности Джек не попадает в странный лес, на самой глухой поляне которого растут деревья с огромными дуплами, через которые можно попасть в Города, в которых, как и в Хэллоуинтауне, живут существа, делающие другие праздники. Джек отворяет дверь в Город Рождества.