Даф (Том Грин) и Джон (Джейсон Ли) - лучшие друзья, но на свете нельзя найти более разных людей. Даф - постоянный неудачник, который вечно втягивает своего друга в неприятные истории. У Джона все наоборот: у него есть постоянная работа, он собирается жениться на своей любимой девушке Элайн (Лесли Манн), которую уже давно знает. Элайн и Джон когда-то поклялись пожениться, когда у них соберется сумма в 30,000$ для покупки дома их мечты. И, наконец, когда необходимая сумма оказывается у них в руках, раздается телефонный звонок от сестры Джона Пети (Меган Мулели), которая сообщает ему о том, что его племянница Норин была принята в Северный Университет. Свадьбу придется опять отложить, потому что в свое время Джон пообещал Норин оплатить ее учебу в колледже, которая стоит 29,829$ и должна начаться через две недели! У Джона не поворачивается язык, чтобы рассказать об этом Элайн, и он обращается к Дафу, чтобы тот помог ему за две недели заработать 30,000 баксов. Даф всегда был не в восторге от Элайн, и он убеждает Джона участвовать в преступлении, но вскоре эта афера, как впрочем, и все предыдущие дела Дафа, начинает выходить из под контроля и приносить все больше неприятностей.